Oxidation von Alkoholen bzw. Aldehyden
In diesem Artikel lernst du drei Herstellungsmöglichkeiten für Carbonsäuren kennen. Wie du bereits in den Artikeln Herstellung von Aldehyden und Oxidation primärer Alkohole erfahren konntest, lassen sich Aldehyde durch Oxidation von Alkoholen herstellen. Werden die Aldehyde noch weiter oxidiert, entstehen daraus die Carbonsäuren (Abb. 1).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Als Oxidationsmittel können beispielsweise Kupferoxid oder auch Kaliumpermanganat verwendet werden.
\( \ce {Ethanal + Kupfer(II)oxid}\rightarrow\ce{Essigs\ddot{\rm a}ure + Kupfer}\)
\( \ce {CH3-CHO + CuO}\rightarrow\ce{CH3-COOH + Cu}\)
Auch verschiedene Nachweisreaktionen für Aldehyde basieren auf der Oxidation des Aldehyds zur Carbonsäure, z.B. die Silberspiegelprobe (Abb. 2).
Wie in Abb. 3 zu sehen ist, entsteht bei dieser Nachweisreaktion durch Oxidation eines Aldehyds die entsprechende Carbonsäure bei gleichzeitiger Reduktion von Silber-Ionen zu metallischem Silber.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Hydrolyse (Verseifung) von Estern
Du konntest bereits im Artikel zur Veresterung von Carbonsäuren lernen, dass sich aus Carbonsäuren und Alkoholen Ester herstellen lassen. Diese Reaktion funktioniert auch andersherum, sodass sich Carbonsäuren aus Estern gewinnen lassen. Diese Reaktion nennt man Verseifung oder auch Hydrolyse, da die Ester hier mit Wasser reagieren. Z. B.:
\[\ce {Essigsäureethylester + Wasser}\rightarrow\ce{Essigsäure + Ethanol}\]
\[ \ce {CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O}\rightarrow\ce{CH3-COOH + CH3-CH2-OH}\]
Die oben formulierte Reaktionsgleichung ist dabei vereinfacht. Der eigentliche Mechanismus verläuft über mehrere Schritte und benötigt Katalysatoren. Hierüber kannst du mehr beim Themengebiet Ester lernen.
Biochemische Prozesse
Einige Carbonsäuren werden auch durch natürlich, d.h. biochemische Prozesse gebildet:
Methansäure (Ameisensäure)
Ameisen (Abb. 4.1) und auch andere Insekten bilden die Methansäure zur Abwehr und zum Angriff.
Ethansäure (Essigsäure)
Die Essigsäure (Abb. 4.2) entsteht durch Oxidation von Ethanol durch Luftsauerstoff unter Hilfe der Essigsäurebakterien.
Butansäure (Buttersäure)
Die Butansäure hat einen sehr unangenehmen Geruch und entsteht durch Abbauprozesse organischer Materialien wie abgestorbenen Zellen. Sie ist u.a. verantwortlich für den Geruch von Schweiß (Abb. 4.3), ranziger Butter oder Erbrochenem.
Zusammenfassung
In diesem Artikel hast du drei Möglichkeiten kennengelernt, wie Carbonsäuren gebildet werden. Einige Carbonsäuren entstehen auf natürlich Weise, doch natürlich lassen sich die verschiedenen Vertreter auch im Labor durch Oxidation von Aldehyden oder durch Hydrolyse von Estern darstellen.