Was haben Essig, Acetylsalicylsäure (diese ist in Kopfschmerztabletten enthalten) und Zitronensäure gemeinsam? Sie sind alle Carbonsäuren. Die Stoffgruppe der Carbonsäuren ist sehr vielfältig. Ihre Eigenschaften können sich stark voneinander unterscheiden. Sie haben aber alle ein gemeinsames Merkmal: die Carboxy-Gruppe \(\ce{-COOH}\).
Die Carboxy-Gruppe ist eine Kombination aus der Hydroxy-Gruppe, die du vielleicht schon bei den Alkoholen kennen gelernt hast, und der Carbonyl-Gruppe, dem Merkmal der Aldehyde und Ketone. Die Hydroxy-Gruppe ist rot und die Carbonyl-Gruppe ist blau dargestellt (Abb. 1). Manche Carbonsäuren enthalten zwei oder drei dieser funktionellen Gruppen.
Carbonsäuren als Brönsted-Säuren
In der Hydroxy-Gruppe hat das Kohlenstoff-Atom mit einer Elektronegativität von $\pu{EN 2,4}$
\(\ce{CH_3COOH + H_2O <--> CH_3COO^- + H_3O^+}\)
Mesomerie beim Carboxylat-Ion
Für das bei der Säure-Base-Reaktion entstehende Carboxylat-Ion kannst du zwei verschiedene Formeln nach der Lewis-Schreibweise formulieren. Diese beiden Grenzstrukturen geben aber nicht die tatsächlich vorliegende Elektronenverteilung an. Die beiden Sauerstoff-Atome sind gleichwertig, die negative Ladung verteilt sich über die drei beteiligten Teilchen (Abb. 2). Dieses Phänomen nennt man Mesomerie. Die tatsächlich vorliegende Struktur ist energetisch wesentlich günstiger als bei einer der beiden Grenzstrukturen.
Dimere
Moleküle der Carbonsäuren kommen in Kristallen und in Lösungen als Dimere vor: zwei Moleküle sind durch Wasserstoff-Brücken miteinander verbunden (Abb. 3).
Zusammenfasssung
Die Carboxy-Gruppe \(\ce{-COOH}\) ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Durch die Carboxy-Gruppe sind die Carbonsäuren Protonenspender und damit Brönsted-Säuren. Das bei der Säure-Base-Reaktion gebildete Carboxylat-Ion ist energetisch besonders günstig.